Курсовая работа: Акриламид и полиакриламид: получение и свойства
Курсовая работа: Акриламид и полиакриламид: получение и свойства
Курсовая работа по
теме:
Акриламид и
полиакриламид, получение и свойства
1. Акриламид
1.1
Физические свойства
Акриламид (АА) – амид акриловой кислоты. Номенклатурное
название - 2-пропенамид.
Представляет собой бесцветные кристаллы.
Формула: CH2=CHC(O)NH2,
Молекулярная
масса - 71,08.
Температура
плавления - 84,5°С, температура кипения 215°С, 125°С/25 мм рт. ст., 87 °С/2 мм
рт. ст..
Плотность d304
1,122. Давление пара 0,93 Па (25°С), 9,3 Па (50°С).
Растворимость
представлена в таблице 1 [1].
Таблица 1 –
Растворимость акриламида
Растворитель |
Растворимость (г на 100
г растворителя) |
Вода |
211,5 |
Метанол |
155,0 |
Этанол |
86,2 |
Ацетон |
63,1 |
Этилацетат |
12,6 |
Хлороформ |
2,66 |
Бензол |
0,346 |
Гептан |
0,0068 |
1.2
Химические свойства
Группа CONH2
вступает в реакции, характерные для алифатических амидов карбоновых кислот.
Акриламид слабо амфотерен: с трет-бутилатом Na образует Na-соль, с H2SO4-сульфат:
CH2=CHC(O)NH2
+ H2SO4 = (CH2=CHC(O)NH3 )2SO4
Количественно титруется
в растворе уксусного ангидрида 0,1 н. раствором НС1О4 в ледяной
уксусной кислоте. При взаимодействии с водным раствором формальдегида в присутствии
оснований (рН 7-9) превращается в неустойчивый N-метилолакриламид:
CH2=CHC(O)NH2
+
СН2О = СН2=CHC(O)NHCH2OH
В присутствии кислотных
катализаторов и в избытке акриламида - в N,N'-метилен-бис-акриламид (CH2=CHCONH)2CH2.
По двойной связи
акриламид легко присоединяет первичные и вторичные алифатические амины, NH3,
спирты, меркаптаны, H2S, кетоны и др.
С диеновыми
углеводородами вступает в диеновый синтез. Электрохимической гидродимеризацией
превращается в адиподиамид. Полимеризуется с образованием полиакриламида и
сополимеризуется с акриловыми мономерами, стиролом, винилиденхлоридом и др [1].
В присутствии сильных оснований
в апротонных растворителях образует поли-β-аланин СН2=CHCONH—[CH2CH2CONH]n—CH2CH2CONH2.
1.3
Получение и определение акриламида
В
промышленности акриламид получают:
1. Гидролизом
акрилонитрила 84,5%-ной H2SO4 при 80-100°С в присутствии ингибиторов
полимеризации (соли Си или Fe, сера, фенотиазин и др.). Образовавшуюся сернокислую
соль акриламида нейтрализуют стехиометрическим количеством NH3 или известковым
молоком.
2.
Каталитическим гидролизом акрилонитрила при 80-120 °С в присутствии медных
катализаторов (медь Ренея, Cu/Cr2O3, Cu/Al2O3-SiO2
или др.). Степень превращения акрилонитрила 98,5%. Основная примесь – β-гидроксипропионитрил
(до 0,1%). Этот способ производства предпочтительнее, чем сернокислотный, в
экономическом и экологическом отношении.
В лабораторной
практике акриламид можно получать из акрилоилхлорида или акрилового ангидрида и
NH3.
Акриламид
определяют бромид-броматометрически, в водных растворах - рефрактометрически, малые
количества - методами полярографии или газожидкостной хроматографии. Примеси
акриловой кислоты и ее солей обнаруживают алкалиметрически [1].
1.4
Применение акриламида и производных
Акриламид -
мономер в производстве полиакриламида и сополимеров с акриловой кислотой,
кислыми эфирами малеиновой кислоты и др., клеев.
N-Метилолакриламид,
используемый в виде 60%-ного водного раствора, - мономер для получения сополимеров
с акриламидом, винилацетатом, акрилонитрилом и акриловой кислотой.
N, N' - Метилен-бис-акриламид
- сшивающий агент и модификатор аминоальдегидных смол [1].
1.5
Токсичность акриламида
Акриламид и его
производные действуют преимущественно на нервную систему при любом пути
поступления в организм (нарушается координация движений, возникают атаксия,
судороги, параличи). Поражаются также печень и почки. Легко проникая через
неповрежденную кожу, вызывают развитие неврологических симптомов. Наиболее
токсичен акриламид [2].
Острое отравление. Введение
через рот смертельных доз акриламида белым крысам вызывало судороги. Для крыс,
морских свинок и кроликов ЛД50 = 150÷180 мг/кг. Изменения на
энцефалограммах свидетельствовали о диффузности поражения различных отделов
нервной системы. Повторное введение доз, не вызывающих судорог, приводит к
развитию атаксии и дрожания тела по типу мозжечковой асинергии.
Хроническое отравление.
Животные.
На кумулятивные свойства акриламида указывает нарастание симптомов при
длительном поступлении яда. При добавлении к пище крыс в течение 1-6 месяцев
0,02—0,04% или при поступлении акриламида с питьевой водой в дозе 10—20 мг/кг в
течение 29—192 дней поражались в основном периферические нервы, имели место
дегенеративные изменения осевых цилиндров и миелиновых оболочек. Страдали
преимущественно дистальные отделы нервов с наибольшим диаметром.
Человек.
Описано несколько случаев производственных отравлений при контакте с
акриламидом в течение 4-60 недель. В клинической картине отравления
превалировали симптомы нарушения функций среднего мозга и периферической
нервной системы. Наблюдались мышечная слабость, потеря чувствительности,
арефлексия, потеря равновесия. При прекращении контакта с акриламидом полное
выздоровление наступало через 2-12 месяцев (авторы ставят под сомнение
возможность полного восстановления при тяжелых случаях отравления). Нарушение
функции периферической нервной системы у 15 рабочих производства акриламида со
стажем работы от 2 месяцев до 8 лет. При большом стаже имели место атактическая
походка, изменения энцефалограмм.
Действие на кожу. У
кроликов после 10 нанесений 10% водного раствора акриламида развивались
некоторые неврологические симптомы, без раздражающего действия на кожу. Однако
у человека 1% водный раствор акриламида вызывал раздражение кожи [2].
Предельно допустимая
концентрация. В РФ не установлена. В США принята 0,3
мг/м3 [2].
Индивидуальная защита.
Меры предупреждения. Защита дыхательных путей — использование
респираторов типа «Лепесток» и «Астра-2» при наличии пыли. Тщательная защита
кожи. Соблюдение мер личной гигиены. Периодические медицинские осмотры рабочих
для возможно более раннего выявления неврологических симптомов [2].
Аналогично действуют N,Ν-диметилакриламид,
Ν,Ν-диэтилакриламид, N-изопропилакриламид, N-гидроксиметиленакриламид
и метакриламид. Но они менее токсичны, специфические неврологические
симптомы развиваются при бóльших дозах. Для крыс ЛД50 N-изопропилакриламида
350 мг/кг (Barnes). Раздражают кожу и проникают через нее [2].
Страницы: 1, 2, 3, 4 |